Урок по теме "Фенолы"

Образовательные задачи:

Главная: изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений

Сопутствующие:

• на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства
• познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы
• рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Развивающие задачи:

• совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения
• продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента

Воспитательные задачи:

• продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость, управление химическими процессами)
• расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека
• рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную)

Тип урока:

урок - изучения новых знаний.

Методы обучения:

словесный, наглядный, практический (химический эксперимент – ученический и демонстрационный)

Средства обучения:

ТСО (графопроектор и кодосхемы), школьный химический эксперимент (демонстрационный и ученический), опорные конспекты, тестовые задания по материалам ЕГЭ (уровень А для работы на уроке, уровни В и С для выполнения дома)

Оборудование и реактивы:

Демонстрационный эксперимент: растворы С₆Н₅ОН, NaOH, FeCl₃, бромная вода, HNO₃(конц), Na, пробирки, резиновые пробки

Лабораторный опыт на определение наличия фенольных соединений в чае: пробирки с раствором чая, раствор FeCl₃

План урока

1.Организационный момент

2.Актуализация знаний

3.Изучение новых знаний

? Какие спирты называются ароматическими

Работа по кодосхеме 1

? Будут ли отличаться химические свойства у соединений, в одном из которых группа -ОН связана непосредственно с бензольным ядром, а в другом через атом углерода !!! Верно, согласно одного из положений теории Бутлерова, которое гласит, что свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга. Причем, наибольшее влияние оказывают атомы непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно ослабевает по мере их удаления друг от друга.

• Определение фенолов Соединения, в которых ароматический радикал фенил С₆Н₅- непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами.

• классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

• Физические свойства фенола Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

• Строение молекулы фенола

• Химические свойства фенола (проводится демонстрационный эксперимент)

а) Рассмотрим реакции фенола по ОН-группе:

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С₂Н₅ОН. Фенол – слабая кислота (карболовая).

б) Реакции фенола по бензольному кольцу:

Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C₆H₅ – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга. (кодосхема 3 )

в) Качественная реакция на фенолы

С₆Н₅ОН + FeCl₃ —> фиолетовое окрашивание С₆Н₅ОН + Br₂ —> белый осадок С₆Н₄(ОН)₂ + FeCl₃ —> зеленое окрашивание,
С₆Н₃(ОН)₃ + FeCl₃ —> красное окрашивание,

Проводится ученический эксперимент по определению наличия фенолов в чае

• Получение фенола самостоятельно (по опорному конспекту)

• Физиологическое действие фенола и его применение

Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.

Биологическая роль соединений фенола (кодосхема)

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота) эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

фенолформальдегидные смолы пестициды, гербициды, инсектициды загрязнение вод фенольными отходами

• Первичное закрепление знаний ПОДУМАЙ и ОТВЕТЬ (задания части А ЕГЭ)
• Рефлексия

Домашнее задание § 18