Представитель ароматических углеводородов - бензол

Разделы: Химия

Цель урока: организовать деятельность учащихся по изучению строения, свойств, получения и применения бензола через использование информационно-коммуникационных технологий, актуализировать личностный смысл к изучению темы.

Образовательные задачи: создать условия для изучения строения, свойств и получения бензола, используя различные источники информации; расширить знания об углеводородах.

Развивающие задачи: продолжить формирование умений поиска взаимосвязи между новым и изученным материалом, развитие логического мышления через организацию работы с текстами учебника, дополнительной литературы, с инструкциями,  умений сравнивать, обобщать, делать вывод.

Воспитательные задачи: формировать личностный смысл к изучению темы, коммуникативные качества учащихся через организацию групповой работы на уроке, интерес к знаниям.

Оборудование и реактивы: реактивы: бензол, р-р КМnО4, бромная вода, шаростержневая модель молекулы бензола (по Кекуле); таблицы, дидактический материал, АРМ учителя.

Тип урока: изучение нового материала.

Используется технология педагогического сотрудничества.

Ожидаемые результаты.

Учащиеся должны

знать:

  • общую формулу ароматических углеводородов;
  • формулу бензола и ее строение;

уметь:

  • составлять уравнения реакций присоединения и замещения;
  • рассказывать об областях применения бензола и его гомологов.

Применяемая технология: обучение в сотрудничестве.

Здоровьесберегающие технологии на уроке: Соблюдение гигиенических требований к кабинету (чистота, свежий воздух); благоприятный эмоциональный настрой; смена деятельности; умение разрядить обстановку (шутка, смех), динамическая пауза.

ХОД УРОКА

Действия учителя

Действия учеников

1. Организационный этап.

Приветствует обучающихся, проверяет готовность к уроку, фиксирует отсутствующих, проверяет внешнее состояние классного помещения, подготовленность обучающихся к уроку.

Приветствуют учителя.

2. Актуализация опорных знаний.

Учитель: Сегодня на уроке мы познакомимся с одним необычным веществом, в молекуле которого тоже только атомы углерода и водорода. Давайте вспомним, какие классы веществ нам уже известны:

- Предельные углеводороды (алканы, циклоалканы);

- Непредельные углеводороды (алкены, алкадиены, алкины)

Учитель: Давайте решим задачу: определите формулу вещества, если в его состав входит 92,3% углерода и 7,7% водорода, относительная плотность этого вещества по водороду равна 39. (Ответ: С6Н6)

 

 

 

 

Обучающиеся решают задачу, делают выводы,
работают у доски и в тетрадях.
Один ученик пишет на доске, другие проверяют.
Работающий у доски получает оценку, другие сверяют и исправляют ошибки, если они есть.

 3. Изучение нового материала.

Учитель: Итак, в химическом царстве, органическом государстве жил Граф, который по свойствам был похож и не похож на другие вещества. На основании формулы составьте всевозможные структурные изомеры, учитывая, что это сильно ненасыщенное соединение.

 Работа с интерактивной доской и
учебником.

Я предлагаю вам определить самим название этих соединений и тему сегодняшнего урока.

Учитель: Формулы отличаются положением двойных и тройных связей. Есть очень простая реакция, которая позволяет быстро и надежно установить наличие двойных или тройных связей в ненасыщенных углеводородах. Какая?

Учитель: Если предположить, что верна 3-я формула, то должно получиться следующее соединение: СН2Вr-СНВr-CВr2-СВr2-CH2Вr-СН2Вr
Достаточно несколько раз встряхнуть непредельный углеводород с бромной водой, как желтый раствор обесцветиться.

Ученики поочередно выходят к доске и записывают формулы изомеров:

Первичное применение нового знания.

Демонстрационный опыт.
Встряхиваем углеводород с бромной водой - никакого эффекта!
Ученики делают вывод: наши предположения неверны.
С двойными связями? Но почему бромная вода не обесцветилась!???
Приходится предположить, что три двойные связи, в одном шестичленном кольце ведут себя как-то по-новому.

Ученики предполагают, что это - присоединение брома по кратным связям.

 

Обсуждают демонстрационный опыт

Учитель:Итак, тема сегодняшнего урока Представитель ароматических углеводородов – БЕНЗОЛ.

Учитель: Фридрих Август Кекуле долго размышлял над структурой бензола. Однажды Кекуле пришлось участвовать в качестве свидетеля в судебном процессе по делу об убийстве графини Герлиц. На этом процессе демонстрировалось кольцо в виде двух переплетённых змеек. Эти змейки врезались в память ученого.
Как-то раз Кекуле приснилось: «Атомы углерода и водорода принялись танцевать перед глазами. Длинные нити очень часто сближались и свёртывались в трубку, напоминая двух змей. Одна из них вцепилась в собственный хвост, продолжая насмешливо кружиться перед глазами ученого».
Сон оказался в руку. Кекуле сцепил все атомы углерода в шестиугольник с чередующимися двойными и одинарными связями: стр. 71.

Работа в тетради.
Ученики записывают тему.
Учитель: А теперь кто-то из вас попробует сформулировать цель сегодняшнего урока.
Ребята пробуют определить цель и задачи урока.
Учитель: Цель сегодняшнего урока – как можно больше узнать о Графе – Бензоле.
Какими же физическими свойствами обладает бензол? Обратимся к учебнику (стр. 62)
Учитель: Однако, прав ли был Кекуле, предложив такое строение Графа - Бензола? И почему бромная вода не обесцветилась?
Ребята приходят к разным мнениям.

Ученики формулируют цель и задачи урока.

 

Работа в группах. Текст учебника разбивается на смысловые абзацы. Каждая группа готовит для пересказа свой абзац.
(страница 73 учебника). Краткое изложение записывается в тетрадь.
Учитель: Есть хорошая пословица: Лучше один раз увидеть, чем сто раз услышать. Посмотрите на экран. Современная теория электронного строения бензола помогает разрешить эти противоречия. Кекуле оказался прав: молекула бензола имеет циклическое строение, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости. Каждый атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации, т.к. связан с двумя атомами углерода и одним атомом водорода, а не участвующая в гибридизации р-орбиталь каждого атома углерода образует единую π-систему, в которой все связи между атомами углерода совершенно одинаковые.
Учитель: А теперь, исходя из особенностей строения бензола, попробуем предугадать - как можно покорить крепость  Графа – Бензола, и составить химические уравнения. 		Ученики записывают формулу.

Учитель: Ну, а кто же всё таки смог покорил крепость Графа – Бензола?
В химическом царстве жили храбрые братья – близнецы Хлорумы. Братья были неразлучны и вместе странствовали по свету как единое соединение – CI2. У этих братьев был чудесный мешочек с хлоридом железа (III) –FeCI3.
Однажды, странствуя по свету, братья забрели к Графу – Бензолу. Братья  много слышали о неприступности Графа – Бензола и решили покорить эту крепость. Сделать это было непросто, но братья CI2, решились на подвиг.
Крепость Графа – Бензола было необычное сооружение. Крепость состояла из шести одинаковых башен, под названием Углерод. Каждую башню охранял храбрый Водород. Кроме того, каждая башня была соединена с другой прочной стеной, называемой σ-связь и у них было общее основание π-связь.
Братья CI2 решили сразиться с Водородом и занять его место. Брат – близнец Хлор отправился на штурм крепости. С собой он захватил чудесный мешочек с хлоридом железа (III) –FeCI3. Без этого вещества Хлор не смог бы покорить крепость Графа – Бензола. И вдруг произошло чудо: основание (π-связь) разрушилось, путь к Водороду был свободен.

Ученики предполагают, что бензол должен вступить в реакции присоединения и замещения и делают вывод, что покорить Графа – Бензола непросто.

 

 

 

 Ребята записывают уравнения реакций и делают вывод: реакции присоединения у бензола протекают труднее, чем у непредельных углеводородов. Реакции замещения у Графа – Бензола протекают легче, чем у предельных углеводородов

Первичное закрепление.

Учитель: Предлагаю проверить свои знания с помощью теста.
(время выполнения 3 минуты)
Учитель: Время вышло. Обменяемся листочками и проверяем друг у друга. Сколько правильных ответов, такая и оценка.

Закрепление изученного материала.

Ученики по группам  выполняют разноуровневый тест и осуществляют взаимопроверку.

Подведение итогов урока, выставление и комментирование оценок.

Учитель: Наш урок подходит к концу, давайте подведём итог.
- С каким необычным веществом вы  познакомились сегодня на уроке?
- Какими физическими свойствами может обладать это вещество?
- Какими химическими свойствами может обладать это вещество?
Учитель: Д/з: §15, 16 стр. 75 №2, стр. 76 задача №6. Выписать получение бензола и листе А4 изобразить применение бензола и его гомологов.

Итог урока
Фронтальный опрос

 

 

Домашнее задание комментируется.

Рефлексия.

Учитель: Наш урок закончен и прежде, чем вы сдадите мне листочки с ответами на тест, отметьте на обратной стороне свое впечатление от сегодняшнего урока, используя «рефлексивную мишень».
Учитель: Спасибо, ребята. До свидания.

Рефлексия.

Литература.

  1. Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман Химия 10, издательство «Просвещение», 2014.
  2. Е.Я. Аршанский. Газета «Химия» 2002. http://bse.sci-lib.com/artcle109327.html (Большая советская энциклопедия)

ТЕСТ
Самостоятельная работа по теме «Представитель ароматических углеводородов - БЕНЗОЛ»

1-я группа

Выбрать правильные утверждения:

  1. Бензол относится к ароматическим соединениям – алкенам;
  2. В молекуле бензола электронные облака атомов углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации;
  3. Молекула бензола содержит чередующиеся одинарные и двойные связи;
  4. Бензол относится к классу соединений с общей формулой СnН2n–6
  5. Первым открыл бензол М.Фарадей;
  6. Метилбензол является изомером бензола;
  7. Бензольный радикал С6Н5 – называется фенилом;
  8. Источником ароматических углеводородов является природный газ;
  9. Бензол – легковоспламеняющаяся жидкость, без цвета, и запаха;
  10. Бензол – бесцветная жидкость, горящая сильно коптящим пламенем;

2-я группа

Выбрать правильные утверждения:

  1. Арены – это углеводороды, в молекулах которых имеется бензольное кольцо;
  2. Молекула бензола состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода;
  3. Циклическую формулу бензола предложил Бутлеров, согласно своей теории строения органических веществ;
  4. Структурную формулу бензола правильнее изображать в виде шестиугольника с чередующимися двойными и одинарными связями;
  5. В молекуле бензола негибридные р-электронные облака атома углерода перекрываются друг с другом;
  6. Этены и арены являются гомологами;
  7. В боковых цепях ароматических соединений не могут быть радикалы непредельных углеводородов;
  8. Бензол можно получить из  гексана;
  9. Бензол – кристаллическое вещество со своеобразным запахом, не растворяется в воде;
  10. При охлаждении бензол легко застывает в белую массу с температурой плавления 5,5оС

Ответы на тестовые задания:

  • 1-й вариант: 2, 4, 5, 7, 10
  • 2-й вариант: 1, 2, 5, 8, 10