Цели урока:
- Образовательные – показать влияние функциональной группы на химические и физические свойства молекулы; выработать умение составлять называние спиртов, а также умение решать экспериментальные задачи, проводить химический эксперимент; выявить причины токсичности спиртов, рассмотреть действие спиртов на организм человека.
- Развивающие – создавать условия для развития логического мышления учащихся, умение анализировать, сравнивать, делать выводы и формирование умения работать в группе.
- Воспитательные – пропаганда здорового образа жизни.
Оборудование и реактивы: этиловый спирт, концентрированная серная кислота, перманганат калия, алко-тестер, куриная печень, пробирки, мультимедийная установка.
Учитель: Здравствуйте! Вы изучаете органическую химию, основоположником которой является Александр Михайлович Бутлеров, говоривший: "Как из ряда слов составляется речь, так из массы постигнутых фактов рождается знание в его лучшем смысле". На этом уроке на основе увиденных фактов мы постараемся с вами получить новые знания.
Вы изучили классы углеводородов, давайте перечислим:
Учитель: Почему их называют углеводородами? Ученик: Молекулы состоят только из двух элементов углерода и водорода.
Учитель: Как мы знаем, органическая химия – это химия углеводородов и их производных. Сегодня мы познакомимся с одним из производных, в котором появляется кислород, образующий определённую функциональную группу. Тема урока "Влияние функциональной группы на свойства молекулы" наша задача в результате опытов и наблюдений выявить это влияние. Работать мы будем с опорным конспектом, в котором вы будете дописывать по ходу урока новые понятия. Прочитайте по опорному конспекту определение функциональной группы.
Ученик: Функциональная группа (ФГ) – это атомы, или группы атомов, определяющие наиболее характерные свойства органической молекулы (определение зачитывают учащиеся).
Учитель:
Задание1.
Посмотрите на представленные молекулы, какая новая группа в них появилась? Подчеркните её.
Ученик: - ОН
Учитель: Знаете ли вы, как называется эта группа, где вы с ней встречались?
Ученик: Гидроксогруппа. В основаниях.
Учитель: Эту группу в органической химии называют гидроксильная, разные названия связаны с электропроводностью веществ, посмотрим опыт (приложение 1). (Опыт 1 можно провести на уроке с помощью компьютерно-измерительного блока и датчика электропроводности измерить электропроводности дистиллированной воды, раствора щёлочи, этилового спирта)
Итак, спирт и вода с гидроксильной группой проводят ток? Ученик: нет Учитель: а щёлочь с гидроксогруппой? Ученик: да. Делаем вывод:
Делаем вывод:
| гидроксильная группа -ОН | гидроксогруппа ОН- |
| для веществ – неэлектролитов спирты, вода. | для веществ – электролитов основания |
Учитель: Эта ФГ входит в состав нового класса, который называется спирты. Вернитесь к заданию 1, в котором представлены формулы спиртов, попробуйте сами дописать определение этого класса.
Ученики дают определение спиртов:
Спирты (алканолы) – органические соединения, содержащие в молекуле____________ __________________ групп (ОН) у
одну / несколько
насыщенного атома углерода.
Учитель:
Когда появляются новые вещества, их надо называть, обратимся к номенклатуре спиртов.
2.Главной УЦ выбирается самая длинная цепь, содержащая группу - ОН (ФГ)
3.Нумерация С-атомов начинается с конца цепи, которому ближе ФГ
4.Несколько – ОН групп обозначают греческими числительными ди-, три- ….
Рациональная номенклатура (для простейших спиртов):
Название спирта от названия соответствующего радикала с суффиксом и окончанием "овый" и слова спирт (название даёт учитель).
Используются и тривиальные названия (исторически сложившиеся) (название даёт учитель).
Мы познакомились с номенклатурой спиртов, для определения влияния ФГ рассмотрим строение молекулы спирта на примере этанола.
1) сравним электроотрицательность
О Н
(> < =)
Вывод: электронная плотность смещена к кислороду, расставим заряды δ-, δ+,смещение покажем стрелочкой. Молекула полярна, I-ая группа свойств определяется разрывом связи О-Н
2) сравним электроотрицательность
С О
(> < =)
электронная плотность смещена к кислороду, поставим над углеродом δ+,смещение покажем стрелочкой, II-ая группа свойств определяется разрывом связи С—О
3) III- я группа свойств возможна в радикале
Вывод: Появление ФГ влияет на возникновение новых химических свойств молекулы.
Если изменились химические свойства, то изменяться ли физические с появлением ФГ?
Какие же новые физические свойства спиртов по сравнению с углеводородами (алканами) проявляют спирты?
Физические свойства:
1.Агрегатное состояние. Исходя из данных таблицы, уже первые представители спиртов – жидкости, т.е. в отличие от алканов в спиртах нет газов. Спирты – жидкости и твёрдые вещества.
| Алкан | Алканол |
| Метан СН4 - газ | Метанол СН3ОН - жидкость |
| Этан С2Н6- газ | Этанол С2Н5ОН - жидкость |
2.Второе свойство температуры кипения. Посмотрим опыт по определению температуры кипения спиртов (приложение 1) (Опыт 2: в стакан с глицерином опускаем три пробирки с 2 мл этанола, воды, изобутанола, доводим до кипения и с помощью датчика температуры определяем температуры кипения жидкостей) Что вы увидели в опыте? Ученик: температуры кипения спиртов. Учитель: Как вы думаете, высокие они или низкие? Сравниваем с алканами по таблице. Ученик: высокие температуры по сравнению с алканами. Учитель: а вы обратили внимание, в чём я нагревала пробирки? Ученик: в глицерине Учитель: кипела ли жидкость, в которой нагревали пробирки? Ученик: нет. Учитель: обратите внимание на формулу глицерина, в которой три ФГ, что ещё больше повышает температуру кипения.
Также нагревали и воду, а почему температура кипения воды высокая? Ученик: тоже есть гидроксильная группа.
Вывод: У воды и спиртов очень высокие температуры кипения, причем, чем больше групп –ОН, тем температура выше.
3. Третье свойство – это растворимость. Показываем опыт по растворимости спиртов (приложение 1) Учитель: От чего зависит растворимость? Ученик: спирты растворимы в воде, но с увеличением массы растворимость падает.
Вывод: с маленькой массой безгранично растворимы в воде, с увеличением массы растворимость падает.
4. Если смешиваем 2 вещества, то чему равен общий объём? Ученик: сумме объемов. Показываем опыт по уменьшению объёма при смешивании спирта и воды (приложение 1) (Опыт 4: смешиваем 20мл спирта и 20мл воды) Учитель: что наблюдали в этом опыте? Ученик: уменьшение общего объёма.
Вывод: из опытов мы убедились, что свойства спиртов действительно изменились, в чём роль группы – ОН?
Ответ (на примере этилового спирта)
Молекула С2Н5ОН существует только в газах
В жидкости - (С2Н5ОН)n (т.е. множество молекул соединены друг с другом, ассоциированы).
Причина ассоциации - возникновение водородных связей.
Условия возникновения водородной связи:
1) наличие полярных молекул;
2) наличие атома водорода в одной молекуле и кислорода (сильно электроотрицательного элемента, имеющего неподелённые электронные пары) в другой.
За счёт притяжения противоположных зарядов и предоставление кислородом в общее пользование своей неподелённой электронной пары и образуется водородная связь между Н и. О, которую изображают тремя точками. Водородная связь в 10 раз слабее ковалентной, поэтому она играет роль в изменение физических свойств веществ, а именно:
Что произошло с температурами кипения, из-за чего? Сделаем вывод и запишем в конспекте.
Ученик:
| Вывод: образование водородных связей приводит к ассоциации молекул, а значит к росту температур кипения, а также плавления |
У воды возникают водородные связи, т.к. все условия для этого выполняются.
Учитель: Значит, водородные связи существуют отдельно в спирте и в воде, спирты хорошо растворяются в воде. С чем это связано?
Ученик: образование водородных связей между молекулами спирта и воды.
Учитель: соединения спирта с водой называются гидратами, открыл их Менделеев, состав и возможность их появления он описал в своей докторской диссертации "О соединения спирта с водой" Вы наблюдали из опыта по растворимости уменьшения объёма. Как вы думаете, почему суммарный объём уменьшился, связано ли это с гидратами? Ученик: расстояния уменьшаются, объем раствора тоже.
Ученик:
| Вывод: образование водородных связей увеличивает растворимость спирта в воде. Соединения спирта с водой называют гидраты, образование которых приводит к уменьшению межмолекулярного расстояния, следовательно, уменьшается суммарный объём. |
Учитель: Александр Михайлович Бутлеров говорил о взаимном влияние атомов друг на друга, мы рассматривали влияние группы ОН на молекулу, а влияет ли радикал на эту группу? Ученик: с увеличением радикала растворимость уменьшается.
| Вывод: из-за увеличение углеводородного радикала происходит ослабление водородных связей и уменьшение растворимости спиртов в воде. |
Учитель: Вспомните опыт по растворимости. Вы также наблюдали, что краситель из воды переходил в спирт, почему? Ученик: спирт лучше растворяет его, чем вода.
Учитель: мы помним, что подобное растворяется в подобном
R- Какая часть, а ОН – какая? Ученик: R –неполярная растворяет неполярные вещества (органические), ОН – полярная часть растворяет полярные вещества (основания, соли)
Итак, мы выяснили, что спирты – универсальные растворители, имеют резкий запах, они летучи, поэтому, попадая в живые организмы, легко распространяются в них, растворяясь в жирах, которыми особо богаты ткань головного мозга, они накапливаются в нем в больших количествах, чем в других органах, в первую очередь на это реагируют центры внимания и самоконтроля.
Для подтверждения посмотрим опыт по воздействию физических свойств спирта на пиявок ( приложение1) Комментарии к опыту: в обычных условиях пиявки малоподвижны, медленно они поднимаются на поверхность воды, чтобы подышать кислород, т.к. в воде его значительно меньше. Но пиявки очень чувствительны к запахам, поэтому при растворении спирта в первую очередь они реагируют на резкий запах этанола, повышается их активность, изменяется форма, они становятся плоскими, спирт перекрывает доступ кислорода, т.к. они не могут подняться на поверхность воды, что приводит к их гибели.
Спирты, попадая в организм, не только действует как растворители, но также легко окисляются под действием ферментов.
Проведем опыт: в пробирку с куриной печенью добавим спирт и оставим на 3 – 4 минуты.
Что же такое реакция окисления?
1.Она позволяет зажечь костер без спичек (показываем опыт: палочку помещаем в кашицу из перманганата калия и концентрированной серной кислоты, этой палочкой дотрагиваемся до фитиля спиртовки.).
2.Позволяет определить пары алкоголя в организме. Для проверки уровня алкоголя в крови используют специальные тестовые трубки, которые способны изменять окраску в зависимости от выпитого алкоголя. Проделаем опыт, капнем в трубочку спирт, что наблюдаете? ( Учение: изменение цвета) Так вот в основе таких приборов лежит изменение окраски оранжевого бихромата калия до зеленого сульфата хрома (III), которое происходит в результате окисления спирта.
3.Негативно влияет на живые организмы.
Давайте посмотрим на уравнение данной реакции.
В результате образуется вещество (альдегид), которое в несколько раз более ядовито, чем сам спирт! В случае этанола образуется этаналь, который, в первую очередь, действует на печень, под влиянием его разрушительного действия печеночные клетки погибают. На их месте образуется соединительная ткань, или попросту рубец, не выполняющий печеночной функции. Печень постепенно уменьшается в размерах, то есть сморщивается, сосуды печени сдавливаются, кровь в них застаивается, давление повышается в 3-4 раза. И если происходит разрыв сосудов, начинается обильное кровотечение, от которого больные часто погибают.
Посмотрите, что стало с куриной печенью, опущенной в спирт, вы видите воздействие спирта, а действие альдегидов ещё хуже.
Если человек употребляет технический спирт (денатурированный), в который добавлен метанол, то в организме образуется метаналь, который действует на сетчатку глаза и зрительный нерв, что приводит к потере зрения.
Вывод: на уроке рассмотрели влияние ФГ на молекулу. В чём оно заключается:
1.Молекула стала полярной.
2.Изменились физические свойства (температуры, растворимость, агрегатное состояние) по сравнению с углеводородами в связи с образованием водородных связей
3.Появились новые химические свойства.
Рассмотрели воздействие новых веществ на живые организмы.
Домашнее задание: используя опорный конспект, выполните предложенные упражнения.