Класс: 10 класс
Тип урока: урок изучения нового материала
Цель урока: дать понятие о многоатомных спиртах
Задачи урока:
- Образовательные: раскрыть зависимость: состав —> строение —> свойства —> применение глицерина
- Развивающие: продолжить формирование умений: наблюдать за физическими и химическими явлениями, объяснять наблюдаемые явления.
- Воспитательные: формирование интереса к предмету
Использованная литература: Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Органическая химия, 10 класс
Используемое оборудование:
- Реактивы: растворы сульфата меди (II), натрий кристаллический, глицерин, вода, хлорид натрия, снег
- Оборудование: медиапроектор, презентация, пробирки, фильтровальная бумага, спиртовка, спички, лучинка
Ход урока
I. Организационный момент: приветствие
II. Актуализация опорных ЗУН
Устная фронтальная беседа
- Что такое спирты? (Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами)
- Какова общая формула одноатомных спиртов? (CnH2n+1OH)
- Какие виды изомерии характерны для спиртов? (Изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы)
- Как даются названия спиртам? (Названия производятся от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса –ол)
III. Логический переход к новому материалу. Определение темы и цели урока.
Классификация спиртов
Одноатомные <— Спирты —> Многоатомные
Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородными радикалами.
СН2ОН-СН2ОН - этандиол-1,2, этиленгликоль
СН2ОН-СНОН-СН2ОН - пропантриол – 1,2,3 , глицерин
Цель урока: рассмотреть глицерин, его физические и химические свойства, способы его получения и применение
Определение темы урока (Глицерин)
IV. Формирование новых ЗУН
1. Получение глицерина
Впервые глицерин получил К. В. Шееле (1779 г) и повторно М.Э. Шеврель (1813г).
В лаборатории глицерин получают из галогенопроизводых соответствующих углеводородов.
СН2Сl – СНCl-СН2Cl +3H2O —> 2СН2ОН – СНОН-СН2ОН +3HCl
Чтобы сдвинуть равновесие реакции вправо. Выделяющуюся соляную кислоту нейтрализуют щелочью.
Глицерин на производстве получают из пропилена, который образуется при крекинге и пиролизе нефти, а также из жиров.
С3Н5(ОС17Н35)3 + 3Н2О —> СН2ОН - СНОН - СН2ОН + 3С17Н35СООН
2. Физические свойства
Глицерин – бесцветная сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворяется в воде и в этаноле, кипит при температуре 2900С, гигроскопичен.
Опыт №1. Понижение точки замерзания водных растворов глицерина.
В пробирку налить 5 мл глицерина и сверху постепенно наслаивается такой же объем подкрашенной фуксином воды, встряхнуть. Пробирку поместить в охладительную смесь (смесь снега и твердого хлорида натрия), в смесь одновременно поместить пробирку с водой.
Вопросы во время демонстрации:
- Что наблюдаете? (жидкость становится однородной и окрашивается)
- Какой вывод можно сделать в результате опыта? (Глицерин – незамерзающая жидкость и может быть использована в качестве незамерзающих жидкостей для охлаждения моторов)
Опыт №2. Гигроскопиность глицерина
На лист фильтровальной бумаги нанести несколько капель воды, на второй лист – несколько капель глицерина. Оставить на время.
3. Химические свойства.
Химические свойства глицерина схожи с химическими свойствами одноатомных спиртов.
1. Взаимодействие с кристаллическим натрием
Опыт 3. Реакция с натрием
В пробирку налить 2-3 мл глицерина, опустить в раствор металлический натрий величиной с горошину. Пробирку слегка подогреть, поджечь выделяющийся газ.
Вопросы во время демонстрации
- Что наблюдаете? (выделяется газ, обугливание)
- Какой газ выделяется? (водород, т.к. лучинка горит синим пламенем)
2СН2ОН – СНОН-СН2ОН + 6Nа —> 2СН2ОNа –СНОNa- СН2ОNа +3Н2
глицерат натрия
Взаимодействие с гидроксидом меди (II), в присутствии щелочи. Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета – глицерат меди.
Опыт 4. В пробирку налить гидроксид натрия и по каплям до образования осадка приливаем сульфат меди, к полученному осадку приливаем глицерин.
Уравнение реакции дано в упрощенном виде, ибо одновременно образуются и соединения более сложного состава. Данная реакция доказывает, что многоатомные спирты обладают слабыми кислотными свойствами. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты.
Увеличение числа гидроксильных групп в молекулах многоатомных спиртов придает большую подвижность атомам водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Это результат взаимного влияния гидроксильных групп друг на друга.
4. Взаимодействие с азотной кислотой.
В результате образуется нитроглицерин – сложный эфир азотной кислоты и глицерина.
Для практического применения нитроглицерина его переводят в динамит, пропитывая нитроглицерином инфузорную землю или древесную муку. Автором динамита является А. Нобель
СН2ОН – СНОН – СН2ОН + 3НNO3 —> СН2ОNO2 – СНОNO2 – СН2ОNO2 + 3Н2О
1,2,3 – тринитроглицерин
Взаимодействие с галогеноводородами
СН2ОН – СНОН – СН2ОН + 3HCl —> СН2Сl – СНСl – СН2Сl + 3Н2О
1,2,3 - трихлорпропан
5. Применение
Глицерин применяют для получения нитроглицерина и динамита. Глицерин используется в парфюмерии и медицине (для изготовления мазей, смягчающих кожу), в кожевенном производстве (для предохранения кож от высыхания), в текстильной промышленности (для придания тканям мягкости и эластичности). В медицине 1%-й раствор нитроглицерина в спирте служит в качестве одного из средств, расширяющих кровеносные сосуды.
6. Генетическая связь многоатомных спиртов с другими классами органических соединений
Вернемся к опыту с фильтровальной бумагой
- Что наблюдаете? (бумага с водой высохла, а с глицерином стала еще важнее)
- Что можно сказать о глицерине? (глицерин может поглощать влагу, тем самым увлажнять предметы).
V. Закрепление.
Раскрыть генетическую схему
VI. Сообщение д/з: параграф 24
Итак, сегодня на уроке мы познакомились с многоатомными спиртами на примере глицерина, рассмотрели его физические и химические свойства, способы получения и применение. На этом урок окончен.